Nacido en Everett, Washington, quien se mudó a Warroad, Minnesota en 2002 para jugar hockey de preparatoria, Oshie fue seleccionado por los Blues en la primera ronda (posición 24) del Draft de la NHL de 2005. Jugó tres temporadas para la Universidad de Dakota del Norte antes de convertirse en profesional en 2008.
Oshie sumó 310 puntos (110 goles y 200 asistencias) en 443 juegos de temporada regular durante siete temporadas con St. Louis antes de ser canjeado a Washington el 2 de julio de 2015 por una selección de tercera ronda del Draft de la NHL de 2016, junto con el delantero Troy Brouwer y el portero Pheonix Copley.
Para entonces, Oshie ya era conocido por anotar cuatro goles en seis intentos para Estados Unidos en una memorable victoria por 3-2 en la ronda de tiros de desempate (shootout) contra Ovechkin y Rusia en los Juegos Olímpicos de Sochi 2014.
Rápidamente se convirtió en uno de los favoritos de la afición con los Capitals, jugando en la primera línea con Ovechkin y Nicklas Backstrom y los ayudó a ganar la Stanley Cup por primera vez en 2018, cuando registró 21 puntos (ocho goles y 13 asistencias) en 24 partidos de playoffs.
Oshie colectó 385 puntos (192 goles y 193 asistencias) en 567 partidos de temporada regular con Washington; sin embargo, su estilo de juego agresivo, que desafiaba su tamaño (1,83 metros y 84 kilos), le pasó factura más adelante en su carrera, y tuvo dificultades para mantenerse sano, sobre todo debido a su espalda. Se limitó a 44 partidos en la temporada 2021-22, 58 en la 2022-23 y 52 la temporada pasada, cuando tuvo 25 puntos (12 goles, 13 asistencias).
Pese a ello, Oshie se convirtió en el jugador 62 nacido en Estados Unidos en alcanzar la marca de los mil puntos en la NHL, en el juego ante los Vancouver Canucks el 16 de marzo de 2024.
Pero tras conseguir una sola asistencia en cuatro partidos de playoffs en la eliminación en la primera ronda ante los New York Rangers la temporada pasada, reconoció que podría no poder seguir jugando debido a su espalda.
Los Capitals anunciaron el 18 de septiembre que Oshie comenzaría esta temporada en la lista de reservas lesionados de largo plazo tras someterse a su examen físico del campamento de entrenamiento.
“La temporada pasada fue un reto para mí, para mi familia y mis compañeros, ya que lidié con una lesión crónica de espalda que me mantuvo fuera de la alineación”, declaró Oshie en aquel momento.
Y agregó: “He aprovechado la pretemporada para explorar y buscar soluciones a largo plazo para mi lesión. Sigo comprometido con el proceso y estoy trabajando y haciendo todo lo posible para recuperar la salud por completo. Mientras tanto, seguiré ayudando y apoyando a mis compañeros y a la organización en todo lo que pueda. Agradezco enormemente el apoyo de todos nuestros aficionados durante este tiempo”.
